Esteres

07.11.2013 15:57

Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

Los esteres se pueden clasificar en dos tipos:

Esteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico

Esteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etano ato de propilo expuesto arriba.

Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etano ato de propilo anteriormente expuesto.

Al proceso de formación de un Ester a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del Ester para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.

Obtención de Esteres:

Veremos algunos de los métodos más usados.

Los esteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del Ester.

Combinando anhídridos con alcoholes.

Propiedades físicas:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los esteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Propiedades Químicas:

Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.

Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al Ester, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

Usos de los esteres: La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.

-(subido por Andrés)-