Fenol

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusion de 43°C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico.

Propiedades Físicas: 
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

Solubilidad:

 El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.

Punto de Ebullición: Tiene 181º C y estos  presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno. 

Punto de Fusión: Tiene 38º C y es altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.

Propiedades Químicas:

Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.

Constantes de acidez

Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y que los alcoholes, pero más débiles que los ácidos carboxílicos

Producción, aplicaciones y usos

Producción

Las rutas de obtención de Fenol que se emplean comercialmente son:

·         Proceso de separación física del Fenol mediante destilación fraccionada del alquitrán de hulla o del petróleo

·         Síntesis química por oxidación parcial de Cumeno (C6H5(CH3)2) o Tolueno (C7H8) o por hidrólisis de CloroBenceno (C6H5Cl) en fase vapor

De las rutas mencionadas, solamente tienen importancia comercial la oxidación de Cumeno y La oxidación de Tolueno. La oxidación parcial de Cumeno es el proceso más ampliamente empleado en la fabricación del Fenol (En 1995 el 95% del Fenol producido en EE.UU. se obtuvo por esta ruta).

Usos

Algunas de las industrias en que se utiliza el Fenol son las de explosivos, fertilizantes, pinturas, plásticos, caucho, textiles, adhesivos, papel, jabones, reveladores fotográficos, inmunizantes, para madera, quitaesmaltes, lacas, caucho, tinta, perfumes y juguetes

El mayor uso que se da al Fenol es como intermediario en la fabricación de resinas fenólicas. Sin embargo, también se utiliza en la fabricación de Caprolactama (C6H11NO) y BisFenol A. La Caprolactama se emplea en la fabricación de nylon 6 y otras fibras sintéticas, mientras que el BisFenol A se emplea en la producción de resinas epóxicas y otro tipo de resinas.

Aplicación en la medicina

El ácido fénico fue utilizado como antiseptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso. En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la onicectomía por onicocriptosis.

-(subido por Federico)-